關鍵大事記

1923	施乾先生以自己所有的財產於艋舺綠町購買土地，向大伯施坤山募得木材蓋屋，正式成立乞丐收容所愛愛寮，並擔任首任院長，此時計收容約三十位乞丐。
1928	愛愛寮獲日本內宮省的天皇御賜獎金。
1929	連續八年獲日本內宮省頒發事業獎助金伍佰元。
1933	由施乾個人事業變更為財團法人臺北愛愛院，並成立理事會，由日本人金子光太郎先生出任理事長，施乾擔任首任院長。
1944	愛愛院院民就院原因：貧困、疾病、老衰、盲、痲藥中毒、鴉片癮、啞、兒童、要監置精神病、非監置精神病者，計本島人二一一人、內地人十七人、中華人十六人，合計二四四人。
1945	臺灣光復，清水照子歸化為中華民國國籍，改名施照子並擔任愛愛院院長。
1947	向臺北市政府辦理立案登記，三十六年一月六日頒發北市民社字第八○四號證書，改名為財團法人臺北愛愛院，臺北市參議會議長周延壽邀集熱心人士組成董事會，出錢出力並協助院務。
1949	遵照政府法規，組成私立臺北市愛愛院內設育幼、習藝、殘疾教養、婦女教養四所，收容行乞、流浪等補入院民一八二人：貧困、殘疾、老弱、失依等介入院民五十九人；撫養、無居等請求住入院民一十四人，合計二五五人。
1952	配合政府統一全省公私立救濟院名稱，易名為私立臺北市愛愛救濟院，以收容流浪街頭的乞丐和貧困病患為對象。
1959	遵照政府法規，重新辦理財團法人登記，成為「財團法人臺北市私立愛愛救濟院」。
1963	配合政府政策，收容醫院久治不癒，無法退院之殘疾老人，停辦育幼所，改名為養護所。
1973	配合政府政策，協助孤苦貧困無依老人之安養，改習藝所為安老所，並停辦婦女教養所，改為專收六十歲以上的男性老人。
1976	配合政府福利政策，院名取消「救濟」二字，改稱「臺北市私立愛愛院」。
1988	擴建院舍落成收容空間增加，收容院民高達二四○多人。
1991	鑑於社會孤苦老殘者日少，而要求自費安養者日增，故因應社會需要，經董事會通過，報主管機關核准，兼辦自費安養業務，成為臺北市第一家民間安養機構。
1995	愛愛院院民公費有八十八人、自費有八十四人，計一七二人，其中外省院民佔百分之五十五。
2001	施照子院長因心肺衰竭病逝，由施武靖先生繼任院長。
2002	受納利風災影響，院內部份設備受損嚴重。
2004	拆除一棟老舊建築並動工興建新大樓，以打造更符合現代化的老人養護所。
2007	新舍完工命名為松柏樓，規模為地下一層、地下上六層之建物，共有一六三床位，此時住民人數為養護者六十八人，安養者五十人。可收容床位數為安養三十床，養護二二○床，共計全院為二五○床。
2011	本院規劃花園為具五感刺激之療癒性花園命名為「馨香庭園」。同年淡水國小於校門口設置施乾文化園區公共藝術。
2012	為符合96年7月30日修正發布之老人福利機構設立標準本院重新檢視床位配置調整為安養二○床，養護二二三床（管路床位六十八床未於松柏樓四、五樓），共計全院為二四三床。核准文號為北市社老字第10141826900號。同年12月因應住民照顧需求，變更業務規模調整管路區床位為一○五床，未於松柏樓二、三、四樓。核准文號為北市社老字第10146963800號。出版「臺灣乞丐之父～施乾的思與為」專書。
2013	現有服務為養護床223床，2013.09.04現有住民208人進住率為93%。因全院30%住民為中、低收入戶長者，本院發起「月捐99讓愛久久～愛心扶助弱勢銀髮族」勸募活動，核准文號為北市社團字第10146678700號。
2014	擴增床位為238床。
2017	參與政府長照2.0，開辦巷弄長照站-社區關懷據點。
2019	配合財團法人法修訂捐助章程，並經董事會同意通過，增加長期照顧服務法相關之各項長照服務及教育與研發工作。同年7月即受臺北市政府社會局以公開招標方式，委託經營管理南港區「臺北市東明住宿長照機構」。愛愛院服務觸角自此更加延伸。
2020	5月順利取得「臺北市東明住宿長照機構」設立許可，並導入專業照顧服務，6月正式招收以南港地區為主，中度失能以上具機構住宿式長照需求之老人，服務床數46床。另辦理萬華本院1樓益壽樓裝修，增設社區式日間照顧服務。
2021	東明住宿長照機構參與衛生福利部110年住宿式長照機構評鑑結果為合格。 社區式日間照顧服務中心-愛力勇學堂11月正式成立，並特約長照2.0社區日間照顧服務，提供失能或失智長輩，日間在生活上需要的基本照顧、餐飲、交通接送服務，提供長輩活動及社交的健康促進、文康休閒等活動，並給予家屬指導及諮詢等服務。
2023	經臺北市長期照顧管理中心專家審查會議審查合格，獲選萬華區112年度社區整體照顧服務體系社區整合型服務中心A單位資格，自4月起提供萬華區社區整合個案管理服務。